苯乙炔 Phenylacetylene CAS號:536-74-3
產品名稱:苯乙炔 Phenylacetylene CAS號:536-74-3
產品描述:
產品名稱:苯乙炔
英文名稱:Phenylacetylene
CAS號:536-74-3
MDL號:MFCD00008570
EINECS號:208-645-1
RTECS號:DA0780000
BRN號:605461
PubChem號:24887238
物性數據
1.性狀:淡黃色液體[1]
2.熔點(℃):-44.8[2]
3.沸點(℃):142~144[3]
4.相對密度(水=1):0.93[4]
5.飽和蒸氣壓(kPa):2.34(37.7℃)[5]
6.燃燒熱(kJ/mol):-4281.2[6]
7.臨界壓力(MPa):4.28[7]
8.辛醇/水分配系數:2.53[8]
9.閃點(℃):31[9]
10.引燃溫度(℃):490[10]
11.上限(%):11.9[11]
12.下限(%):1.2[12]
13.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[13]
14.折射率:1.5480
15.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4443.8
16.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :328.65
17.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :321.78
18.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):363.0
19.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):114.89
20.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4398.7
21.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):283.5
22.液相標準熵(J·mol-1·K-1) :221.2
23.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):348.0
24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):179.2
毒理學數據
1.急性毒性[14] LD50:100mg/kg(小鼠靜脈)
2.刺激性 暫無資料
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
1、摩爾折射率:33.81
2、摩爾體積(cm3/mol):107.4
3、等張比容(90.2K):263.1
4、表面張力(dyne/cm):35.9
5、極化率(10-24cm3):13.40
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:98.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[15] 穩定
2.禁配物[16] 強氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬
3.避免接觸的條件[17] 受熱
4.聚合危害[18] 聚合
貯存方法
儲存注意事項[19] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.將β-溴苯乙烯滴加到熔融的氫氧化鉀中,生成的苯乙炔從反應物中蒸餾出來。餾出物分層,上層為水層。將油層干燥、蒸餾,即得苯乙炔。
2.制法:
α, β-二溴苯乙烷(3):于裝有攪拌器、滴液漏斗的反應瓶中,加入新蒸餾的苯乙烯(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷卻。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴進溴后由紅色變為黃色。加完后繼續攪拌反應20min。水浴加熱蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②(3)510g,收率97%。不必提純直接用于下步反應。苯乙炔(1):于裝有攪拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸鐵,5g除去表面氧化物的金屬鈉。2min后,于30min左右分批加入160g金屬鈉(切成小塊)。加完后放置,直至深藍色的反應混合物變成淺灰色(約20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L無水乙醚配成的溶液,約2h加完。加完后放置4h。加入180g粉狀的氯化銨以分解堿性物質,再加入500mL乙醚,繼續攪拌數分鐘。將反應物倒出,使氨揮發。再加入乙醚。過濾,濾出無機鹽用乙醚洗滌,保持濾液。將濾出的無機鹽溶于水,用乙醚提取。合并濾液與乙醚提取液,以稀硫酸洗滌,直至對剛果紅試紙呈酸性,而后水洗,無水硫酸鎂干燥。蒸出乙醚,分餾,收集142~143℃的餾分,得苯乙炔(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常壓蒸餾,bp145~146℃,也可減壓蒸餾,收集42~43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重結晶的方法提純。重結晶的溶劑是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔點73~74℃。[21]
3.制法:
β-溴代苯乙烯(4):于裝有攪拌器的500mL反應瓶中,加入肉桂酸(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加熱溶解。攪拌下冰水浴冷卻,很快結晶析出。將80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反應瓶中,劇烈攪拌并冷卻。加完后于冰浴中放置30min。抽濾,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃(分解)。化合物(3)與750mL(10%)的碳酸鈉水溶液一起加熱回流。冷后分出有機層,水層用乙醚提取(100mL×2),合并有基層與乙醚提取液,無水氯化鈣干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯(4)約68g。苯乙炔(1):于裝有蒸餾裝置。滴液漏斗的500mL反應瓶中,加入固體氫氧化鉀100g,加入約2mL水。油浴加熱到200℃,使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的堿中,滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢將浴溫升至220℃,使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的堿中,滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢將浴溫升至220℃,并保持在220℃左右滴加完畢。而后升溫至230℃,直至無產物蒸出。分出上層餾出液,固體氫氧化鉀干燥,并重新蒸餾,收集142~144℃的餾分,得苯乙炔(1)25g,收率49%。[22]
用途
1.用于有機合成中間體。[20]
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